È giornalista, scrittore, conduttore e commentatore televisivo. Laureato in Scienze politiche alla LUISS, diplomato in Public Speaking all’Università di Los Angeles, è uno dei più amati giornalisti sportivi italiani. Ha seguito da telecronista Campionati europei e mondiali, Olimpiadi, Coppa America e Coppa d’Africa. È stato inviato di guerra in Afghanistan al seguito delle truppe italiane. Conduce da anni il suo Club su Sky e Radio Deejay. Dopo aver diretto per tre anni il canale SkySport24, è spesso chiamato dalle maggiori aziende italiane a tenere speech sulle più importanti tematiche di business. Sposato con la conduttrice televisiva Benedetta Parodi, ha tre figli.

Ad Overtime 2019, venerdì 11 ottobre, presenta “Sono tutte finali”, libro in cui disegna il suo «endecalogo» (undici regole, come un modulo calcistico). Il «cazzeggio creativo» di Allegri e l’«ombrello» di Mourinho, il percorso «testa-cuore» di Conte e quello inverso di Ancelotti, il modo in cui Sacchi suddivide il campo e quello in cui Guardiola suddivide il tempo, la «maledetta» di Pirlo e l’implacabilità sotto porta di Inzaghi: spiegandoci le dinamiche dei protagonisti del calcio, Caressa ci mostra come vincere nel lavoro e nella vita.

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